Замок Вольпайа был построен в ХI столетии как укрепление на границе Флоренции и Сиены, а уже в 1250 году играл важную роль в Лиге Кьянти. До сегодняшнего дня сохранились часть оригинальных крепостных стен и две из шести башен. Именно в подвалах этого замка и выдерживаются вина хозяйства. На месте главной башни ныне расположен винный бутик: чтобы попасть в его дегустационный зал нужно преодолеть лабиринт из узких коридоров и старинных лестниц.